西班牙、葡萄牙签订《托尔德西里亚斯条约》后，当年八月，哥伦布率1500名士兵，分乘17艘舰船，从西班牙加的斯港（Cadiz Port）出发，再次远征，不过由于粮食短缺，大部分船只被迫返航，只剩下3艘舰船到达了伊斯帕尼奥拉岛。
  弘治六年（1493年）底，哥伦布第一次远征印度群岛，准备返航时，其旗舰在伊斯帕尼奥拉岛海地角（Cap Haitien）附近搁浅，不能把另2艘船上的士兵带回西班牙，于是哥伦布在海地角附近建造了纳维达德（Navidad）城堡，因建成时正好是欧洲人的圣诞节，因此纳维达德城堡也称“圣诞节堡”，这是西班牙人在印度群岛建立的第一个军事堡垒。这次他回到纳维达德城堡后，发现城堡里的西班牙士兵无一人存活。哥伦布对城堡附近的印第安人展开了疯狂屠杀，然后在北海岸中部巴亚博尼科河（Rio Bajabonico，或Bayabonico River）河口建造了伊莎贝拉城堡。在建造伊莎贝拉城堡期间，哥伦布和他的士兵用玻璃球、镜子、扑克牌从当地印第安人手里换取了大量金银，这时，哥伦布才明白，岛上有黄金，果然他们巴亚博尼科河河谷发现了大量黄金颗粒（砂金），于是令岛上的印第安人给他采集黄金，设想在他返回西班牙时，能带回一船黄金。
  伊莎贝拉城堡建成后，哥伦布率部穿越古巴岛、伊斯帕尼奥拉岛之间的海域，发现了陆地面积1万多平方公里的牙买加岛（Jamaica Isnd，印第安语“泉水之岛”），哥伦布用西班牙语把它命名为“圣雅各岛”。哥伦布率部继续向东探险，发现了圣胡安岛（San Juan Isnd），正德四年（1509年）西班牙对圣胡安岛实行殖民统治后，改称波多黎各岛（Puerto Rico Isnd），意为“富裕的海港”。哥伦布发现圣胡安岛后，继续向东搜索，陆续发现了维尔京群岛（Virgin Isnds）、安提瓜岛（Antigua Isnd）、多米尼加岛（Dominica Isnd）。随后，哥伦布回到伊斯帕尼奥拉岛（即海地岛）南海岸，在奥萨马河（Rio Ozama，或Osama River）河口东岸修建了圣多明戈城堡（Santo Domingo，今多米尼加共和国首府）。
  圣多明戈城堡建成后，哥伦布率部回到伊莎贝拉城堡，发现城堡附近的印第安人没采集到多少黄金，他觉得一定是原住民在偷懒，或把黄金藏起来了，于是他下令，凡14岁以上的原住民，必须在三个月内交出一定数量的黄金，完不成任务的就要被剁手。3个月很快过去了，哥伦布终究没能凑够一船黄金，于是他将城堡附近的几千民原住民的手剁了，并深入内陆，一个村庄一个村庄地烧杀淫掠。返回西班牙时，他还抓了一船印第安人奴隶。弘治九年（1496年）五月，哥伦布回到西班牙时，船上的奴隶大多死在了途中。
  弘治十一年（1498年），哥伦布率200名士兵分乘6艘舰船再次从巴罗斯港（今称塞维利亚）出发，远征印度群岛。这次他们发现了南美洲的特立尼达岛（Trinidad Isnd，面积约4827平方公里），并在南美洲的帕里亚湾（Gulf of Paria）登陆，这是欧洲人第一次发现南美洲。此后，因哥伦布与西班牙王室派往印度群岛的管理者发生了冲突，哥伦布被西班牙国王的使者逮捕，押解回国，2年后获释。
  哥伦布对印度群岛、南美洲的发现，使得欧洲人认为他所到达的地方并非亚洲的印度大陆，而是一个欧洲人未曾到过的“新大陆”。费迪南国王、伊莎贝拉王后命令获释后的哥伦布再次出航去查明真相，并找到“新大陆”通往太平洋的水上通道。于是，弘治十五年（1502年）四月哥伦布率150名士兵分乘4艘舰船从加的斯港出发，到了伊斯帕尼奥拉岛后，正式宣布该岛为西班牙的殖民地。然后，他们穿过古巴岛、牙买加岛之间的海域，驶向加勒比海的西部。这次他们再次看到了一块大陆，就沿着大陆东海岸向南航行，一直航行了1500公里，也没找到大西洋、太平洋之间的水上通道。不过，他从当地的印第安人那里得知，他正沿着一条隔开两大洋的地峡（即今巴拿马地峡）航行。由于在航行中不断与岸上的印第安人发生冲突，1艘舰船被毁，另3艘舰船也先后损坏，哥伦布不得不于弘治十六年（1503年）五月回到牙买加岛，修复3艘损坏的舰船后，回到伊斯帕尼奥拉岛北海岸，在伊莎贝拉城堡东42公里的地方登陆，发现这里的海水在阳光下呈现银币的景象，于是就建造了普拉塔港（Puerto Pta）。在西班牙语中，普拉塔（Pta）是“银”的意思，因此普拉塔港也称银港。次年十月，哥伦布回到西班牙。2年后，也即正德元年（1506年），哥伦布因疾病去世。
  伊斯帕尼奥拉岛的地形分北科迪勒拉山脉、北部谷地（也称锡瓦奥（Cibao）谷地）、中科迪勒拉山脉、中部平原和山地、圣多明戈沿海平原、南部谷地、南科迪勒拉山脉。因伊斯帕尼奥拉岛多山，因此也称海地岛（印第安语多山之地），www.youxs.org，总体属热带气候，年平均气温在25-30c，但中部山区气温较低，冬季可达0c以下。每年五月到十一月为雨季，六月到十一月为飓风季节。岛上的年平均降水量在1346毫米左右，北部、东部迎东北信风，年降水量在1500-2500毫米，属热带海洋性气候。山地森林茂密，背风的西南部年降水量为500-1000毫米，干季较长，属热带草原气候。岛上盛产桃花心木、绿檀木、棕榈树等木材。岛上不仅有金、银、铜、镍等矿藏，还有煤、铁、铝矾土、石膏、石灰石、大理石等矿藏。如中科迪勒拉山脉的河谷中曾经蕴藏着丰富的砂金，但在16世纪即被西班牙人开采殆尽，不过那里有一个黄金储量近800的大型岩金矿还没被发现（今多米尼加旧普韦布洛（Pueblo Viejo）金多金属矿，位于桑切斯·拉米雷斯省科图伊（Cotui）南偏西14公里，www.youxs.org，黄金储量788吨、www.youxs.org，银储量4982吨、www.youxs.org），该大型金矿西南10公里有铜金矿（今多米尼加塞罗-徳-迈蒙(Cerro De Maimon)铜金矿，已探明的硫化矿矿石量为620万吨，www.youxs.org、www.youxs.org％，www.youxs.org、www.youxs.org，www.youxs.org、www.youxs.org；氧化矿矿石量为110万吨，www.youxs.org、www.youxs.org，www.youxs.org、www.youxs.org）。在中科迪勒拉山脉的博瑙（Bonao，今为多米尼加主教瑙黎省（Monsenor Nouel Province，也称努埃省）的首府）地区有镍矿带，矿带长23公里，为红土镍矿，镍储量约550万吨，如中科迪勒拉山脉的堪派山（Cumpie Hill，今属多米尼加）就有镍矿（矿石量620万吨，www.youxs.org）。在伊斯帕尼奥拉岛东部的桑切斯（Sanchez）——萨马纳（Samana）半岛（今属多米尼加）有丰富的褐煤矿。伊斯帕尼奥拉岛的南部谷地有数千万吨的铝矾土资源。伊斯帕尼奥拉岛还有丰富的宝石资源，以海纹石、蓝琥珀为著名。
  海纹石，故名思义，仿佛蓝绿色夹白色的海水泛波形态，自然光线下，蓝色斑状的条块状格纹与白色网状纹路呈现出各种几何形状的独特美感。
  蓝琥珀质地纯净柔美，颜色以橙色、金色、浅黄色为主，特别是在深色背景下，其表面会出现浅蓝及深蓝色的薄膜光感，有极高的观赏价值。
  海地岛周边的海域中还生活着一种特殊的海螺，称为“粉红凤凰螺”，这种螺孕育的海珍珠呈鲜亮的粉红色、淡粉色，表面可见一种升腾的火焰纹理，非常迷人，是十分稀少的天然无机宝石。
  哥伦布发现伊斯帕尼奥拉岛时，岛上约有100万印第安人，有5个印第安酋长国。自哥伦布在伊斯帕尼奥拉岛北海岸建立伊莎贝拉城堡、普拉塔港，在南海岸建立圣多明戈城堡后，越来越多的西班牙人来到印度群岛。到目前为止，西班牙人在印度群岛建立了很多殖民点，仅在伊斯帕尼奥拉岛就建立了15个城镇。而岛上的印第安人因反抗西班牙人的统治遭到了血腥屠杀，加上西班牙人带来的天花影响，到了嘉靖二十三年（1544年），岛上的原住民已死亡殆尽。由于岛上的人口不足，西班牙当局在发现美洲大陆后，更愿意开发美洲大陆的金矿、银矿，于是伊斯帕尼奥拉岛西部（今海地一带）的农田大多荒芜了，移民纷纷转移到了美洲大陆，伊斯帕尼奥拉岛西部成了英国、荷兰、法国等国海盗的天堂，特别是法国人让农民、商人逐渐在岛的西部开拓殖民地。由于受到岛上山地的屏障，没有引起东部西班牙人的注意。万历二十四年（1596年），英国人攻打圣多明戈城，被西班牙人击退。从万历三十三年（1605年）到万历三十四年（1606年）的2年时间内，英国、荷兰、法国等国的海盗多次袭击西班牙人在岛西海岸的城镇，迫使那里的西班牙人迁往内陆。崇祯十三年（16si0年），法国人将岛西北的托尔蒂岛（Tortue Isnd）占为己有，西班牙人数次想夺回该岛，但至今都没有得逞。
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