他对取缔人口税和私刑的法案一直予以
  支持。1938 年，参议院就一项反私刑法案进行辩论时，他投票赞成将辩论限 制在法案本身，但一位议员以冗长的演说阻挠议事，致使法案未得以通过。
  他在“有备无患”，即国防问题上亦旗帜鲜明。1938 年在纽约拉齐蒙特 召开的一次美国军团大会上，他以警告的口吻说：“我们对另一场大战的可
  能性视而不见，因为欧洲的局势已到了一触即发的状态。”他呼吁建设一支
  “举世无双”的空军。孤立主义者的错误是最不可饶恕的，他说。美国拒绝 在凡尔赛和约上签字并拒绝参加国际联盟已是大错特错了。“我们没有承担
  起作为一个世界强国的责任。”美国不能退缩与世界隔绝。美国有幸拥有巨 大的财富而且希望和平，但“在未来的民主与独裁的斗争中，民主国家必须
  为保卫他们的原则和财富而有所准备”。
  汤姆?彭德格斯特在世的日子已屈指可数。这位一度身体健壮、满面红 光的大老板如今面色如灰、憔悴干瘪，而且虽然他过惯了挥金如土的生活，
  却因常年上瘾的赌博使他的财力几近挥霍一空。有一个月，他赌马几乎输掉 了 7.5 万美元。他在梅恩街 1908 号新雇的私人秘书伯纳德?格奈夫考负责记
  录他的赌马活动，一次赌注一般是 5000 至 2 万美元。后来推算汤姆?彭德格 斯特光赌马一项就挥霍了 600
  万美元。同时还揭示出，他谨慎地将赌马交易 瞒着家人和朋友以及政府。为了不泄露钱的来源和去处，他采用了光付现金 和制造假名的办法。30
  年代末，他在全国范围内欠下其他赌徒和赛马登记赌 注者的钱不计其数，实际已置于他们的控制之下。他们不再称他为“大老板”，
  而是“大吸血鬼”。任何熟悉彭德格斯特家族史的人都会觉得这是命运奇异 地捉弄，因为赌马是他们白手起家的起点，市参议员吉姆压在一匹叫“巅峰”
  马上的赌注曾使他大获全胜。
  后来在试图解释汤姆老板衰败的原因时，包括哈里?杜鲁门参议员在内 的他的崇拜者都坚持认为他“行为反常”。驱使他干他在年轻时绝对不会干
  的事情完全是由于他日益衰弱的身体和赌瘾。一个在堪萨斯城警察局干过多 年的叫约翰?弗莱文的警官回忆说，彭德格斯特在给他这份工作的那天对他
  说：“不要拿不属于你的钱，这样你就永远不会遇到麻烦。”
  一位新上任的负责堪萨斯城的地方检察官开始了调查，首先将目标瞄向
  1936 年的选举骗局上。此人叫莫里斯?米利根，是塔克?米利根的弟弟，也 是贝内特?克拉克的人（他的任命就是克拉克安排的）。然而调查完 1936
  年的选举后，米利根攻击彭德格斯特的主要同盟竟是劳埃德?C?斯塔克州长， 他能升到州长的位置是欠了彭德格斯特和整个堪萨斯城组织一大笔人情的。
  斯塔克攻击彭德格斯特之狠可谓到了登峰造极的地步，决心一劳永逸地将其 置于死地。斯塔克的信念是他的忠诚属于人民，不属于任何政治集团或老板。
  米利根和一帮联邦调查局的特工人员收集的材料表明，1936 年，在堪萨 斯城约有 6 万张选票是“雇人”投的。许多选区登记的选票数字超过了当地
  人口。几百名被告被送上了法庭，《明星报》记者威廉?雷迪格指出，选举 作弊多年来对堪萨斯城人来说并不陌生，令他们震惊的是看到许多作弊者竟
  都是普通百姓，这的确是事实。审判持续了 2 年，279 人被判刑，而长相英 俊、抽着烟斗的“乡村律师”米利根则成了当地英雄。
  但最关键的调查直到斯塔克州长在米利根的陪同下奔赴华盛顿后才开 始。贝内特?克拉克私下向罗斯福透露，说彭德格斯特在他的所得税申报单
  中没有提及他的巨额收入。罗斯福于是通知了财政部，财政部便着手对马奎 斯?蔡尔兹于 1935 年首次在《圣路易斯邮报》披露出来的保险受贿事件进行
  调查。其间，斯塔克和米利根指挥着 5 个执行特殊任务的联邦调查人员。 他们发现 1935 年 1 月，也就是社鲁门参议员正在适应国会的工作期间，
  大美国保险公司的一个叫查尔斯?斯特里特的官员在芝加哥的一家饭店里会 见了彭德格斯特。他们的会见是由密苏里州保险业主管 R?埃米特?奥马利 安排的。代表
  8 家不同的保险公司的查尔斯?斯特里特对彭德格斯特说，过 去一项关于保火险费用的争执已扣压了近 1000 万美元，他想通过奥马利的部
  门解决此事。当然，他愿意出钱。当斯特里特提出出 20 万美元时，汤姆?彭 德格斯特一口回绝。随后斯特里特又追加至 50 万，彭德格斯特颔首同意。后
  来为了尽快促成此事，50 万又增加到了 75 万。
  第一笔 5 万现金于 1935 年 5 月 9 日在梅恩街办公室直接送到汤姆?彭德 格斯特手中。尔后在米尔巴哈饭店的一间客房里由斯特里特、奥马利和几个
  保险公司的律师们拟出了一份发放保险费的协议书，接着贿赂的款项继续支 付。1936 年春天在沃德公园路彭德格斯特家里支付给他的现金装在一只夹层
  旅行袋里，总数为 33 万美元。
  虽然此事一段时间里一直没有透露出去，但斯塔克解雇了奥马利，谣诼 遂不胫而走。杜鲁门参议员对此事了解多少无据可查。也许他知之不多，因
  为凡事披露后他都费很大劲才能了解到。然而当地方检察官米利根的任期于
  1938 年初到期，斯塔克和罗斯福都呼吁国会重新任命他时，哈里?杜鲁门预 见到他将是唯一一位持反对意见的参议员。按参议院惯例，他只要说米利根
  的为人令他讨厌就可阻止他的再次任命。然而他没这样做，原因是富兰克 林?罗斯福给他打了个电话，让他看在总统的面子上不要投反对票。
  当然，他也可完全不插手此事，袖手旁观保持缄默。 但上述两条选择他都未采纳。1938 年 2 月 15 日星期二，他大踏步走进
  参议院议事厅的旋转门，对米利根和堪萨斯城的联邦法官们发起了一场全面 进攻，他尖刻猛烈的发言对他的名声毫无裨益，除发泄他心中郁积已久的愤
  懑和可能为汤姆?彭德格斯特带来稍许满意之外，没有任何意义。他说米利 根是罗斯福的“个人任命”，旨在安抚“偏激的党派观念十足的新闻界”。
  他称米利根腐败并指责法官们玩弄权术，因为他们都是由共和党总统哈定和 柯立芝任命的。“我说，总统先生，若是一个密苏里州杰克逊县的民主党人
  在密苏里州西部的联邦区法院受审，他根本别想得到公平判决的希望，就像 一个被送上希特勒法庭的犹太人和站在斯大林面前的托洛茨基分子无公正可 言一样。”
  这是哈里唯一一次抨击总统，唯一一次提及他在参议院的政治背景却难 能对其加以辩护，是他在参议院最不景气的时刻。他这次又是按备好的讲稿
  照本宣科。但他看去有些失控，所做出的反应极为过分，虽然他的一些论点 值得一听——比如法院拒绝任何杰克逊县的人被选入陪审团便是一例。
  几年后堪萨斯城联邦区法院的一位法官说：“组成陪审团的方式以及在 选举作弊的选区只有民主党人被起诉，而实际在同一选区的共和党法官和选
  举工作人员同样有罪的事实使杜鲁门的观点变得不正常而令人难以理解。他 觉得他非要宣泄一通不可，果真他那样做了，但却损伤了他的名誉。”
  也许倘若他的辩解颇有分寸，经过推敲，他能打消听众对老板统治的一 成不变的偏见。以他特有的优雅举止和良好的判断力，他可能能说服人们对
  他十分崇拜的堪萨斯城组织所取得的成就加以佩服。然而事实是他适得其 反，当投票确认米利根的连任时，哈里是投反对票的唯一参议员。
  哈里值得夸耀的是，他对一位老朋友显示出大无畏的忠诚。至少他没有
  “自逃生路”。 白宫方面对他产生的不悦如此强烈，以致他感到自己的生涯将从此断
  送。他一连郁闷沉思了好几天。在给朋友的一封信里，他说，“鉴于我星期 二在参议院发表的讲话及来自白宫的反响”，他将无法参加 1940 年的连任竞
  选——尽管他后来又管朋友索要这封信。
  同时哈里祸不单行。他宣布要让他粗壮的总管、杰克逊县府办公大楼的 管理人弗雷德?坎菲尔任堪萨斯城的警察局长，这一想法立即遭到强烈反对。
  司法部派联邦调查局的工作人员进行调查，在一份各部间传闻的备忘录上， J?埃德加?胡佛草草批了一句：“我指示要对此人进行全面彻底地调查。”
  1939 年 3 月初，杜鲁门意识到反坎菲尔的意见颇为强烈，便说他唯一赞成的 人就是坎菲尔。“我彻头彻尾彻里彻外地赞成坎菲尔。”然而主要由于联邦
  调查局收集到的大量不利的谣传和意见，坎菲尔被认为不尽如人意因而遭到 拒绝。