他的曾祖曹玺的妻子当过康熙的保姆，而祖父曹寅小时也作过康熙的伴读。
  由于这种特殊的关系，康熙登基后，曹家得到格外的恩宠。康熙二年（1763），暂玺授江宁织造，此后曹寅及伯父曹颙、父亲曹袭任此职，前后达六十余年。江宁织造名义上只是一个为宫廷采办织物和日常用品的小官，但实际上则是康熙派驻江南、督察军政民情的私人心腹，康熙六次南巡，其中四次由曹寅接驾，并以江宁织造府为行宫；同时江宁织造还控制着江南的丝织业，从中获取极大的利益。曹雪芹就是在这种繁盛荣华的家境中度过了他到十三岁为止的少年时代。
  康熙死后，曹家的境况发生了急剧变化。经过激烈的宫廷斗争才获得皇位的雍正，急于巩固自己的地位，这也包括肃清其父亲的内外亲信。雍正五年（1727），曹以解送织物进京时“苛索繁费，苦累驿站”、“织造款项亏空甚多”等罪名被革职，家产也被抄没（见“雍正五年上谕”），全家迁回北京。最初，曹家还蒙恩稍稍留下些房产田地，后于乾隆初年又发生一次详情不明的变故，遂彻底败落，子弟们沦落到社会底层。
  曹雪芹本人的情况现在了解得还很少，只能从他的好友敦诚、敦敏和张宜泉等人留下的不多的诗中以及其他很少的零散材料中探知些许。回京后，曹雪芹曾在一所宗族学堂“右翼宗学”里当过掌管文墨的杂差，地位卑下，境遇潦倒，常常要靠卖画才能维持生活。但作为一个经历过富贵繁华而又才气横溢的人，他很难放下自己的尊严；他的个性豪爽旷放，朋友们比之为示俗人以白眼的阮籍。他的一生的最后十几年，流落到北京西郊的一个小山村（《红楼梦》就是在那里写成的），生活更加困顿，已经到了“举家食粥酒常赊”（敦诚《赠曹芹圃》）的地步。乾隆二十六年（1762）秋，爱子夭亡，不久，他也伤感谢世，留下一个新娶不久的继妻和一部未完成的书稿。敦诚《挽曹雪芹》诗以“孤儿渺漠魂应逐，新妇飘零目岂瞑”这样哀切的句子，写出其最后的凄凉。
  在封建时代残酷的权力斗争中，像曹家那样由盛而衰的剧变，并非罕见。但只有亲身经历这种剧变的人，才会对人生对社会对世情产生一种不同寻常的真切感受，这和旁观世事变幻者的感受不同。在饱经沧桑之后，曹雪芹的郁结的情感需要得到宣泄，他的才华也需要得到一种实现，从而，他的生命才能从苦难中解脱而成为有意义的完成。他选择了艺术创造——被不幸的命运所摧残的天才重建自我的唯一方式。《红楼梦》第一回记述道：“曹雪芹于悼红轩中披阅十载，增删五次。”而后又题一绝云：
  满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味？
  也许可以说，中国历史上除了司马迁作《史记》，再没有人像曹雪芹这样以全部的深情和心血投入于一部著作的写作。但他去世时，全书仅完成前八十回，并留下一些残稿，这些残稿后来也佚失了。
  从《红楼梦》的第一回来看，曹雪芹对这部小说似乎考虑过好几个书名，文中提及的有《石头记》、《情僧录》、《风月宝鉴》、《金陵十二钗》。乾隆四十九年甲辰（1784）梦觉主人序本正式题为《红楼梦》，在此以前，此书一般都题为《石头记》，此后《红楼梦》便取代《石头记》而成为通行的书名。
  《红楼梦》的版本有两大系统。一为“脂本”系统，这是流行于约乾隆十九年（1754）到五十六年（1791）间的八十回抄本，附有“脂砚斋”（作者的一位隐名的亲友）等的评语，故名。现存这一系统的本子有十几种。另一为“程本”系统，全书一百二十回，由程伟元于乾隆五十六年（1791）初次以活字排印（简称“程甲本”），又于次年重经修订再次以活字排印（简称“程乙本”），以后的各种一百二十回本大抵以以上二本为底本。这种本子的后四十回，一般认为是高鹗续写的，但也有人对此表示怀疑。高鹗（约1738—约1815）字兰墅，别署“红楼外史”，汉军镶黄旗人，乾隆六十年（1795）
  进士，官至翰林院侍读。后四十回的艺术水平较前八十回有相当的差距，但比起其他名目繁多的红楼续书仍高出许多。它终究给《红楼梦》这部“千古奇书”以一种差强人意的完整形态，满足了一般读者的要求。因而，这一系统的本子也就成为《红楼梦》的流行版本。
  二、《红楼梦》是怎样的书
  在中国过去的年代中，由于儒家经学传统的影响，只要是一部比较优秀的著作，许多人总喜欢从中搜寻出文字之外的“微言大义”来，而不肯承认一部完全从日常生活着笔的文学作品，本身足以包含不朽的价值。《红楼梦》问世以后，流传日广，穿凿附会之说也日多。或认为此书是影射清初大学士明珠家事，或认为是影射清顺治、康熙两朝的历史，或认为是影射董小宛与顺治帝事；而近世学者蔡元培，还提出此书是寓含民族意识、提倡反清排满的政治小说（见《石头记索隐》）。到了王国维、鲁迅、胡适，对《红楼梦》的研究虽各具不同的眼光，但都归结到小说的艺术价值上来了。
  《红楼梦》以爱情故事为中心线索，在贾府这一世代富贵之家从繁盛到衰败的过程中，写出以贾宝玉和一群红楼女子为中心的许多人物的悲剧命运，反映了具有一定觉醒意识的青年男女在封建体制和封建家族遏制下的历史宿命。这里面包含了曹雪芹自身的家族和个人背景，以及他对人生的认识。
  关于为什么要写这样一部小说，即小说的主旨是什么，作者在小说的开头就有明确的交代：
  作者自云：因曾历过一番梦幻之后，故将真事隐去，而借“通灵”之说，撰此《石头记》一书也。……自又云：今风尘碌碌，一事无成，忽念及当日所有之女子，一一细考较去，觉其行止见识，皆出于我之上。何我堂堂须眉，诚不若彼裙钗哉？实愧则有余，悔又无益之大无可如何之日也。当此，则自欲将已往所赖天恩祖德，锦衣绔袴之时，饫甘餍肥之日，背父兄教育之恩，负师友规谈之德，以至今日一技无成、半生潦倒之罪，编述一集，以告天下人：我之罪固不免，然闺阁中本自历历有人，万不可因我之不肖，自护己短，一并使其泯灭也。
  这一段自白包含三层意思，并由此构成小说中最重要的三层意蕴：一是家族在腐败中走向破落，繁华成空；二是个人的禀性趣味与家族和社会的要求相背离，以至人生失落，无所归依；三是回顾如梦人生时，唯一值得怀念的，是一群“闺阁女子”，因此最令人悲悼的，也就是她们的悲剧命运。在特定的环境和遭遇中，当个人的价值难以实现甚至无法确定时，在异性中追求感情的满足，并通过对爱情的体验乃至幻想来感受生命的美好，这是古今中外文学反复描述的人类生活现象。《红楼梦》正如书名所提示的，是写了一场由女性的光彩所映照着的人生幻梦；又正如作者以“悼红轩”为书室名所提示的，是写了对由女性所代表的美的毁灭的哀悼。但是，《红楼梦》却不能简单地视为言情小说。女性的美好、爱情的可贵，正是作为以男性为代表的社会统治力量和正统价值观的对立面而存在的；所谓“美的毁灭”，也不仅是难以预料的命运变化所致，而更多的是由于后者对前者的吞噬。在描写爱情故事的同时，作者反映了广大的社会生活面和深入的人生体验，表现了不同人生价值观的冲突，从而赋予这部小说以深刻的意义。
  《红楼梦》的全部故事情节是在贾府的衰败史上展开的。
  虽然作者对这种衰败作出类似虚无主义的解释，所谓“乱烘烘你方唱罢我登场，反认他乡是故乡。甚荒唐，到头来都是为他人作嫁衣裳！”所谓“好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净！”但作为天才的艺术家，作者并不以这种解释为满足，而是以对于生活本身极细致的观察，以前所未有的真实性，描绘出一个贵族家庭的末世景象。
  欲写其衰，先写其盛。小说开头的十几回，写刘姥姥初入荣国府的见闻，写宁国府为秦可卿出殡时的声势，写元春选妃、省亲，层层推进地表现出贾府特殊的社会地位和令人目眩的富贵豪奢。但就在这烈火烹油似的繁华景象中，透出了它不可挽救的衰败气息。钱财方面固然是坐吃山空，内囊渐尽，费力地支撑着大家的体面，而尤其不堪的是，合宁、荣两府，那些作为家族支柱的男性，有炼丹求仙的，有好色淫乱的，有安享尊荣的，有迂腐僵硬的，却没有一个胸怀大志、精明强干的。这个大家族最后终于不禁外力的一击，而彻底崩溃。按原作的意图，生长于“温柔富贵乡”的贾宝玉流落为乞儿，巧姐沦落为妓女，命运给予他们如此残酷的安排。这一部家族史在封建时代是具有典型性的，同时，不管作者是有意还是无意，他通过描写贾府的衰败，贾府的主人们的无能与堕落，也反映出整个社会的衰败气氛及其统治力量丧失生机的萎靡状态。
  在反映贾府衰败的过程中，作者还写出了它的广泛的社会联系：与贾府结为姻亲的薛家、史家、王家，彼此“一荣俱荣，一损俱损”，由此喻示表现于贾府的一切，都并非孤立的现象；贾雨村徇情枉法，王熙凤私通关节、仗势弄权，薛蟠打死人浑不当事……，这些都反映出豪门势族在社会上的无法无天和封建法律对于他们的无效；乌进孝缴租的那一张名目繁多的帐单，和贾珍对此而发的“这够做什么”的牢骚，显示这一家族的经济基础和剥削性质；甚至，像袭人探家的细琐情节，也构成平民生活与贵族生活的对照。