他家自其曾祖起一直科第不绝，官也做得相当发达，有过五十年“家门鼎盛”（吴敬梓《移家赋》）的时期，但到了他父亲时已经衰败。他少年时代生活还颇优裕，随父亲受到了良好的教育。这种教育并不局限于八股文训练，还涉及到经史、诗赋。
  祖辈的科第发家和当时的家门不振使他早年也醉心举业，二十岁时考上了秀才，这也是他一生所取得的最高功名。
  三年后父亲亡故，他的生活发生了显著的变化。他继承了一笔丰厚的遗产，族人欺他这一房势单力孤，蓄意加以侵夺，这使他看到人情世态的凉薄，并由此产生了对家族的厌恶和反抗的情绪，祖传遗产也在短短几年内随着这种情绪的增长而加速散尽：他一面往来于家乡与南京，涉足花柳风月之地，肆意挥霍；一面随意散发钱财给向他求助的人。他被乡里视为“败家子”而“传为子弟戒”（吴敬梓《减字木兰花》词）。而且他几次乡试都没有考中，也遭到族人和亲友的歧视，感到在家乡很难居住下去，便在三十三岁时把家搬到了他所喜爱的有着名山胜水的南京。
  到南京以后，家境虽已很困窘，但他仍过着豪放倜傥的生活，与四方文酒之士交游，甚至在没落之中，仍变卖了家产，以葺先贤祠。同时，他对仕途也失去了兴趣。三十六岁时，安徽巡抚赵国麟推荐他入京应“博学鸿词”科考试，他也称病不去。而他的经济状况日益恶化，主要靠卖文和朋友接济过活，有时竟到了“囊无一钱守，腹作于雷鸣”，“近闻典衣尽，灶突无烟青”（程晋芳《寄怀严东有》）的地步。虽然他性格豪爽，但内心的辛酸还是难免的。当他的好友程晋芳也陷入困境时，他感慨地说道：“子亦到我地位，此境不易处也，奈何！”（程晋芳《文木先生传》）
  吴敬梓是旧时代一种很特别的人物。《儒林外史》第三十四回借高先生对杜少卿的批评，描绘出他自己的精神面貌来：
  他这儿子就更胡说，混穿混吃，和尚道士、工匠花子，都拉着相与，却不肯相与一个正经人。不到十年内，把六七万银子弄的精光。天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒，手里拿着一个铜盏子，就像讨饭的一般。不想他家竟出了这样子弟。学生在家里，往常教子侄们读书，就以他为戒。每人读书的桌子上写一纸条贴着，上面写道：“不可学天长杜仪”。
  这里正是写出了吴敬梓与由“正经人”所组成的世界和他们的人生规范的冲突。在吴敬梓看来，在所谓“正经人”的世界里，人心为功名富贵和虚假的道德所掩蔽，失去了生命应有的健康性，更失去了求知和求真理的热情，倒不如“和尚道士、工匠花子”生活得自然本色。他必须从这个“正经人”的世界中逃脱出来，才不致使自己的生命遭到窒息。
  但生活的理想究竟在哪里，这对吴敬梓仍然是艰难的课题。他看到“衣冠人物”的堕落，想到的是原始儒学以人格修养为先的原则，觉得讲求礼乐仁政和君子式的“文行出处”，才是挽救士风的途径。他晚年曾用心于经学，认为这是“人生立命处”（《文木先生传》），并曾著《诗说》（已佚）。他的这种努力，与时代风气是一致的。清代重实证的经学，在一部分学者那里具有同教条化、官方化的程朱理学相对抗，通过对儒家经典的重新阐释来改造社会文化的用意，正如皮锡瑞论清代“经学复盛”的原因，谓“一时才俊之士，痛矫时文（指八股）之陋，薄今爱古，弃虚崇实”（《经学历史》）。
  当然，这种以古老经典为依据的思想学说所能达到的实际效果是极有限的，它对于吴敬梓也只是一种晚年生活的寄托而已吧。
  《儒林外史》约作于吴敬梓四十岁至五十岁时，这正是他经历了家境的剧变而深悉世事人情的时期。此书现在所见的最早刻本（卧闲草堂本）为五十六回，而程晋芳在《文木先生传》中记为“五十卷”（即五十回），他是吴敬梓长期交往的好友，所言当为可信。五十六回中，末回为后人所添加，这已为学界所公认。而我们认为除此以外，还有一些内容也是后人窜入的，这主要是两大块：一是三十八回至四十回前面一大半，即萧云仙在青枫城的故事；一是四十一回结尾至四十四回前面一小半，即以汤镇台野羊塘大战为核心的故事。这两部分偏离全书的主题和结构，思想倾向与全书不合拍，艺术性也很差。
  此外，吴敬梓还著有诗文集《文木山房集》。
  二、《儒林外史》的思想与艺术
  《儒林外史》虽然一般归类为长篇小说，但它的结构却不是现代意义上严格的长篇小说的结构。全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。有的人物上场表现一番以后，就不再出现，有的人物还再次出现，但基本上只是陪衬性的了。这种特点，鲁迅谓之“如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异”（《中国小说史略》）。但全书也不只是若干短篇的集合，它以明代为背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，有一个非常明确的中心主题，也有大致清楚的时间线索。在情节上，也存在内在的统一：第一回以王冕的故事喻示全书的主旨；第二至三十二回分写各地和各种类型的儒林人物；第三十三回以后，随着杜少卿从天长迁居南京，全书的中心便转移到南京士林的活动，并以祭泰伯祠为主要事件（在剔除后人窜入的部分以后，上述面貌就很清楚）；最后以“市井四大奇人”收结全书，与第一回遥相呼应。总体说来，这是一部短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。
  在封建时代，“士”是社会的中坚阶层。按照儒学本来的理想，士的职业虽然是“仕”，其人生的根本目标却应该是求“道”（《论语》所谓“士志于道”），这也是士林人物引以为骄傲的。然而事实上，随着专制政治的强化，读书人越来越依附于国家政权，而失去其独立思考的权利乃至能力，导致人格的奴化和委琐。如何摆脱这种状态，是晚明以来的文学十分关注的问题。
  《儒林外史》首先对科举大力抨击。在第一回“楔子”中，就借王冕之口批评因有了科举这一条“荣身之路”，使读书人轻忽了“文行出处”——即传统儒学要求于“士”的学问、品格和进退之道。第二回进入正文开始，又首先集中力量写了周进与范进这两个穷儒生的科场沉浮的经历，揭示科举制度如何以一种巨大的力量引诱并摧残着读书人的心灵。他们原来都是在科举中挣扎了几十年尚未出头的老“童生”，平日受尽别人的轻蔑和凌辱。而一旦中了举成为缙绅阶层的一员，“不是亲的也来认亲，不相与的也来认相与”，房子、田产、金银、奴仆，也自有人送上来。在科举这一门槛的两边，隔着贫与富、贵与贱、荣与辱。所以，难怪周进在落魄中入贡院参观时，会一头撞在号板上昏死过去，被人救醒后又一间间号房痛哭过去，直到口吐鲜血；而范进抱了一只老母鸡在集市上卖，得知自己中了举人，竟欢喜得发了疯，幸亏他岳父胡屠父那一巴掌，才恢复了神智。读书人——特别是那些出身贫寒的读书人如何为科举而癫狂的情状，通过这两个人物显露得极其充分而又带着一种惨厉的气氛。
  作为儒林群像的画谱，《儒林外史》的锋芒并不只是停留在科举考试上。小说中所描写的士林人物形形色色，除了周进、范进这一类型外，有张静斋、严贡生那样卑劣的乡绅，有王太守、汤知县那样贪暴的官员，有王玉辉那样被封建道德扭曲了人性的穷秀才，有马二先生那样对八股文津津乐道而完全失去对于美的感受力的迂儒，有一大群像景兰江、赵雪斋之类面目各异而大抵是奔走于官绅富豪之门的斗方名士，也有像娄三公子、娄四公子及杜慎卿那样的贵公子，喜欢弄些“礼贤下士”或自命风雅的名堂，其实只是因为活得无聊……。这些人物并不能简单地一概归之为“反面角色”，但他们都从不同意义、不同程度上反映了在读书人中普遍存在的极端空虚的精神状况，从而反映出社会文化的萎靡状态。他们熙熙攘攘奔走于尘世，然而他们的生命是无根蒂的。在这些人物中，像马二先生好谈文章而不识李清照，范进当了一省的学道而不知苏轼为何人，反映出科举对士林文化修养的破坏；像上至某“大学士太保公”借口“祖宗法度”以徇私，下至穷秀才王德、王仁标榜“伦理纲常”而取利，则反映出士林人物在道义原则上的虚伪性。《儒林外史》描摹出这种普遍性的社会景观，从根本上揭示了封建制度对人材的摧毁和它自身因此而丧失生机。
  《儒林外史》中也有一部分为作者所肯定所赞颂的人物，大致可以分为二类：一类是士林中为数不多的贤者，一类是市井小民（其中包括普通民众和“市井奇人”）。而他们又有共同之处，即信守自身的人生原则，前者不为功名富贵所驱，后者与之绝缘。这一部分人物刻画得不是很成功。书中的杜少卿有着作者自己的影子，他对当时被定于一尊的朱熹的经解表示大胆的怀疑，在南京游清凉山时，他一手携着妻子，一手拿着金杯，一边走一边大笑，使路旁游人都“不敢仰视”，他的身上带有比较多的离经叛道的味道。但这只是表现出一种生活态度，真正代表作者的社会理想的则是庄绍光、迟衡山、虞博士等“真儒”。