同时，父亲的悲观也愈来愈重地在戴尔心灵投下阴影。
  一次，詹姆斯到玛丽维尔的银行家家里去请求延期偿还贷款，银行家却以没收卡耐基家的财产相要挟。沮丧的詹姆斯·卡耐基乘着四轮马车垂头丧平地返家，途经１０２号河桥上时，他停下来，扶着桥的栏杆俯身呆望着静静流淌的河水。当时，戴尔感到很奇怪，便问道：
  “爸爸，你还要等谁呢？”
  詹姆斯的回答在许多年后还一直印在戴尔·卡耐基的脑海之中。
  “我在想，这河水可以畅通无阻，而我却四处碰壁，为什么呢？”
  戴尔成年后，曾经在很多场合提起这件事来：
  “父亲含着眼泪告诉我，要不是因为母亲坚定的宗教信仰，他绝对没有勇气在那些琐碎的日子里生存下去。”
  １９００年，戴尔十二岁时，卡耐基一家迁移到距曼哈尼教堂一里处的莫瑞农场，但窘迫的生活处境并没有为之丝毫改变。
  在偏僻狭窄的农村生活久了的童年戴尔，最害怕每月一次或两次与父亲一起乘运木头的货车进玛丽维尔，因为城市里的许多新奇东西使他感到眼花缭乱和不可思议。
  有一次，父亲竟给了他１０美分，让他可以自由自在地随意花销。
  这对当时的戴尔·卡耐基而言，是一件破天荒的大事，他启始是惊恐，后来确认父亲的话不是开玩笑时，立即接过钱，紧紧攥在手心。然而戴尔一阵欣喜过后，却开始犯愁了。
  “怎么开支它们呢？是买一盒巧克力，还是卖一件城里孩子五岁时就有的玩具？"这些都是他曾经一直所向往的东西。
  戴尔举岂不定，不知道该怎么办。同时他还害怕走进商店，因为那里的镜子会照出他一身破旧不堪的衣服，使他感到羞愧。
  圣约瑟是上中学以前的戴尔·卡耐基所见到的最大城市。
  １９０１年，詹姆斯·卡耐基负责运送一车肥肉给圣约瑟市的屠夫，小戴尔有机会随父亲去圣约瑟。成人后的戴尔·卡耐基谈及那段经历，还是兴趣盎然。
  圣约瑟市有六万多人，比戴尔以前所见到的最大城市大十二倍，六层楼的建筑在戴尔的眼中已是摩天大厦。
  “天啦！住在这么高的楼房上，摔下来可怎么办？"戴尔仰头望着这幢庞大的建筑，疑惑不解地问父亲。他同时还联想到了幼时玩耍的小木房的阁楼。
  “傻瓜，怎么会呢？"父亲笑吟吟地看着呆头呆脑的戴尔。
  当一部街车从他们身边急驰而过时，戴尔惊恐得不迭地后退着，一时瞠目结舌，一句话也说不出来。
  詹姆斯完成工作后，又带着戴尔欣赏了一阵街景，才搭乘火车返回密苏里的瑞文渥德。
  戴尔十三岁时还经历了一次令他惊讶不已的事。这年，一名叫尼克拉斯·梭得的教师住进卡耐基家。戴尔从这位外来人身上了解了不少东西，视野大为开阔。
  一天，小戴尔由玫瑰园返家，经过梭得先生的房间，一阵"嗒嗒嗒"的声音吸引了他。于是戴尔轻轻地敲开门，见梭得先生坐在一个键盘前，手指不停地敲动，与之相应，桌上的一个屏幕竟显示出与课本书上一样工整的字来。当梭得给这个好奇的小男孩解释清楚后，戴尔惊讶地瞪着双眼，接着，他小心翼翼地走近键盘，伸手按了一个键，马上又缩回来，还不停地用另一只手抚摸着刚才按键盘的那只手指。
  “真是奇迹，先生，送给我一部这样的东西好吗？"戴尔抚摸着打字机的屏幕，恋恋不舍地对梭得说道。
  戴尔·卡耐基的傻样使得梭得一阵大笑，但也正是从那天气，小戴尔强烈的求知欲望博得了梭得先生的喜爱。工作闲暇的时候，他便给这个小男孩讲一些新鲜的东西。
  戴尔·卡耐基后来回忆说，“我永远记得这位高瘦的大胡子教师，当时我觉得他的脑子里装满了滔滔不绝的新东西，他开辟了我生活领域的新天地，也启迪了我的智慧。我至今记得，'直觉'和'心理学'这两个名词就是他教给我的，当然还有许多更重要的东西……”
  可惜梭得先生在詹姆斯家停留的时间非常短暂，他搬出去以后，就一直杳无音讯。戴尔总希望有一天那位大胡子、宽边眼镜的先生会突然出现在他的眼前。直到他进入瓦伦斯堡师范学院前，他一直怀着这一梦幻般的期望。
  另一件事情又一次开拓了年轻戴尔·卡耐基的生活领域及视野。
  １９０２年，两列火车在瓦伦斯堡附近相撞，戴尔与父亲前往出事地点帮助旅客们做些力所能及的工作。
  在与一位受轻伤的男客说话时，戴尔问他从哪里来，客人回答说是费城，一个有几十万人口的大城市。
  “天啦！几十万人，比圣约瑟还大？"戴尔频闪着大眼睛，惊讶地望着这位陌生人，似乎还有些不相信。
  “那还用说！"那名受伤男客为戴尔莫名片妙的惊讶感到不可思议，但他却更觉得这位男孩的可爱了。
  那名戴尔认识的男客名叫史密斯·泰勒，是费城一家剧院的滑稽演员。三十年后，戴尔·卡耐基已是一名著名的公众演说家。史密斯·泰勒选修了卡耐基课程，当卡耐基向他的学生们讲起这段童年往事的时候，泰勒大吃一惊。他做梦也没有想到，在密苏里邂逅的那个问话非常荒唐的小农村男孩可以与今日侃侃而谈的演说家划上等号。
  戴尔·卡耐基的《摆脱忧郁的方法》风靡全球，这是他对自己生活状况的总结，因为戴尔在青少年时期的忧郁和恐惧是非常深重的。
  戴尔曾经过早地产生了对死亡的恐惧，他总觉得自己犯有多种罪状而且一定会受到上帝的惩罚，更害怕死后会进地狱。
  有一次，已经十三岁的戴尔从学校回家时，突然发现密苏里上空火光四射，雷声隆隆。戴尔被这景象吓懵了，脸色苍白地跑回家中，一下子扑进母亲的怀里。
  “妈妈，快救我，我要死啦！”
  詹姆斯太太被弄得莫名奇妙，不明白发生了什么事情，也惊惶起来。
  但戴尔这时却结结巴巴地说不出话来，他瞪大双眼，捂着耳朵，只管一个劲儿往母亲怀里躲。
  “怎么啦？孩子，怎么啦，太太？"詹姆斯推门而入，他是一个悲观的宿命论者，见到家人在这个时间哭哭啼啼，便预感到当年的农作物又将被洪水卷走。
  费了好一番功夫，詹姆斯和她的太太才明白自己的孩子是被雷电吓坏了。
  因为贫穷和生理的某些缺陷，使少年戴尔比其他孩子更多地感受到生活的忧郁。
  在校园里，戴尔那双又宽又大的耳朵经常是同学们嘲弄的对象，左手少一根食指也成别人冷嘲热讽和揶揄的缘由。戴尔为此烦恼不已，经常一人暗自悲伤流泪。
  有一次，班上一名叫山姆·怀特的大男孩与戴尔·卡耐基发生了矛盾。怀特极不友善地恐吓戴尔：
  “总有一天，我要剪断你那双讨厌的大耳朵。”
  戴尔信以为真，为此事而连续几日不能入寐。
  当戴尔·卡耐基被人们如众星拱月般地景仰时，他仍然没有忘记那名叫山姆·怀特的大男孩，并且这件事还出现在他以后的讲义中：
  “要想别人对你友善、与同事和睦地相处和处理好上下级关系，那就绝不能去触动别人心灵的伤疤……”
  戴尔·卡耐基在青春期又来临着另一种忧郁。
  进入青春期的戴尔，非常渴望能和女孩子交往，然而他在与女孩子交往及交谈时又显得异常局促不安。因此，他总担心自己以后在结婚典礼上怎么办？
  对当时的忧郁，戴尔·卡耐基回忆说：
  “我想象着我们在某个乡村教堂举行婚礼，然后搭乘车顶缀有饰品的四轮马车返回农场……
  “我无法想象我在返回农场的途中该说什么，我又怎样才能使我们的谈话得以继续下去……”
  每个人都会在青春期有一些忧郁和焦虑，卡耐基当然也不例外。由于成长时期所受的宗教环境的影响，戴尔·卡耐基很自然地假设婚姻将是性生活的开端——也就是说，假设会有女孩乐意于嫁给自己。有些时候，戴尔·卡耐基又怀疑自己的计划没有实现的希望，因为他对自己缺乏吸引人的外在魅力而恼火过。
  直到１９４８年，戴尔·卡耐基还这样向世人表白：“当我微微举帽向她们打招呼时，我忧虑着女孩子们将对我笨拙的动作和不敢恭维的外表而嘲笑我。”
  在就读于瓦伦斯堡州立师范学院期间，戴尔曾一度陷入困惑。
  当戴尔·卡耐基已经十六岁时，就不得不在家里的农场负起一部分责任。
  每天早晨，他骑马进城上学，放学后，他便急匆匆地骑马赶回家里的农场，处理一大堆杂务：挤牛奶、修剪树木、收拾残汤剩饭喂猪……
  只有干完这些杂务后，戴尔才能点上煤油灯，在昏暗微弱的灯光下开始读书。然而这还并不意味着戴尔·卡耐基可以无牵无挂地读书了。
  当时，卡耐基父亲詹姆斯仍在农场生产线里不断探索致富的门路。最后他选择了豢养一种叫做杜洛克泽克的大猪。这种猪饲养程序麻烦，母猪的生产是每年的二月初，时值春寒料峭，室外的温度还在摄氏零度以下。为避免这些猪仔被冻死，詹姆斯把它们放在一个用麻布遮着的篮子里，再把篮子放置在厨房火炉的后面。
  于是，戴尔·卡耐基晚上又增加了照顾这些小猪的杂务。
  在１９３６年的一部自述中，卡耐基曾提及过这段经历：
  “晚上我上床前做的最后一件事，就是把放着小猪的篮子从厨房后面的火炉旁边搬到猪圈里，让这群小猪吃完奶，又把它们一只只地提进篮子，再把篮子重新搬放到火炉后边去。