天正十九年(1591)，利久病死，庆次决定出走，离开前田家，利家得知后大为愤怒，并扬言必杀之！其间的庆次再入京都，于各大名及贵族的屋敷间出入，同时在京都遇上了一生中的至友---直江兼续，两人一见如故，不时往来。
  庆长三年八月，秀吉病死，德川家康迅速掌握天下，庆长五年(1600)，德川向上杉用兵，派大军直指会津，但由于石田三成于畿内起兵，九月十五日，家康引兵到关原与西军决战，而上杉则向最上义光用兵以扩大版图。但却被伊达、最上联军打败并且追击，庆次有见及此，担任殿后军以换取撤退时间，并与直江八百人共拒最上联军，使向来号称于羽州纵横无忌的最上军损失惨重，于几次战斗争后，最上撤离，庆次等成功的阻止进攻。庆次更自称「天下第一将」、「枪法第一」。
  关原之战后，上杉降伏，由一百二十万石减为米泽三十万石，据说当时庆之有份与景胜、直江上京，并得到家康的接见。当时更据说，有很多大名向庆次招手，但都一一被拒。庆长六年，到达米泽，并在途中写成描写民风民俗的「前田庆次道中日记」，这是对当时的风俗的研究非常有用的史料。
  其后，庆次于堂森山东北的无苦庵居住，终日看花赏月，与近邻住民相处融洽，不时参加宴会祭典。其间作成「无庵记」，记末庆次写道「当生活时生活，当要死时当点缀，不为烦恼动一眉，不为俗事怨一言。」
  庆长十二年(1612)六月四日，一代战国倾奇者于米泽病逝，葬于堂森善光寺。现存甲胄、朱枪及和歌五首，收录于「龟冈文殊奉纳诗歌百首」中。其子正虎后出仕前田利常为藩士。庆次虽为倾奇者，但其实是文武相全的全才，连歌、音乐等艺术于当时非常出名，纵然行为我行我素，但景胜的一句称赞「大刚之大将」足以表达庆次的真一面。
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