尽管蒋介石为自己的后路作了精心安排，但他的去台之路并不一帆风顺。
  这主要是因为美国主子千方百计的阻挠。
  自1948年下半年，美国经过对中国内战形势的分析，认为中共在大陆的胜利已不可避免，进而考虑从中国内战中“脱身”后，台湾在美国远东战略中的军事地位突出起来。美国担心，一旦腐败的国民党政权退到台湾，则台湾很可能遭到和大陆同样的命运：落入共产党之手。这是他们不愿意看到的结局。为此，美国政府作出决“当中国的形势发展到一定程度，我们知道我们要在台湾和什么样的统治集团打交道时，美国应该设法加强一个非共产党地方政府并给予支持。……我们应该运用影响，阻止大陆的中国人进一步流向台湾。”
  这样，美国必须先阻止蒋介石退台，使蒋介石王朝不能在台湾开张，以免把祸水引向台湾。
  早在1948年秋，美国驻台湾总领事克伦茨就与台湾省主席魏道明进行了秘密接触。魏道明表示，只要美国给予1000万美元贷款，作为美国对台“心理上”的支持，他就可以实现台湾的“自治”，劝阻蒋介石不进入台湾。但又因蒋介石有所觉察，换掉了魏道明，这一计划没能实现。
  魏道明卸职后，没敢回大陆，他携带家小远走高飞，到巴西做寓公去了。
  陈诚入主台湾后，尽管知道他是蒋介石的心腹，美国人仍不甘心丢掉台湾，转而千方百计地拉拢陈诚。
  1949年2 月14日，美国驻华使馆参赞莫成德秘密飞往台湾，他此行带有特殊的使命，即游说陈诚“自立”。这一行动是背着蒋介石进行的。莫成德向陈诚提出了以下几点“建议”：一、台湾应在政治上与国民党政府分离，在经济贸易上与中共绝缘。由台湾省主席独立办理台政，美国每年拨给台湾经济援助2500万美元。
  二、形式上联络菲律宾、澳洲、印度、巴基斯坦、锡兰各国，各出一些象征性兵力，会同盟军占领台湾。希望在两周内，在台召开政权转移会议。
  三、会议决定后，美国即对台湾海峡之海上及空中担任巡逻与联系之活动，以免外来军队之袭击，同时遣送不受欢迎之大陆在台分子。
  四、通知蒋介石，如他愿来台湾，当以政治避难者身份相待。
  五、邀请美国所欣赏的人如孙立人参加台湾新政权。
  此次秘谈双方只是亮明态度，但没有取得任何实际性进展。后来，双方又多次接触，陈诚对美国的经济援助颇感兴趣，对“自立”尤其是背叛蒋介石没有兴趣，美国的算盘又落空了。
  莫成德拉拢陈诚无效后，美国为了阻止蒋介石去台，又在国际上散布“台湾地位未定论”，企图由联合国委托托管台湾。对于这一点，蒋介石认为“此一问题，最足顾虑”。他表示：“余必死守台湾，确保领土，……决不能文归盟国；如彼愿助我力量共同防卫，则不拒绝。”6 月20日，蒋介石在接到驻日使团报告“盟总对于台湾军事颇为忧虑，并有将台湾交由盟国或耿合国暂管之拟议”后，立即回电指示：“共管不合开罗会议原则和中国民心。”
  之后，蒋介石还让前外交部长王世杰在台公开发表讲话：“台湾是收复的失地，不是军事占领区。中国对该岛拥有绝对的主权。”
  由于所有的中国人，包括蒋介石、李宗仁、陈诚，还有中国共产党等各个实力派别，都不赞成，美国想托管台湾这一阴谋没能得逞。
  美国的掣时虽然未能最终阻止蒋介石去台湾，但还是使蒋介石费了不少周折。
  美国拉魏拉陈，使蒋颇起疑心。联系到大陆许多国民党要人纷纷倒戈投共，在此难世之秋，实在难保陈诚不在美国优厚条件下动心从而投靠美国。
  因此，在大陆战事连连失败后，蒋介石曾作过最坏的打算，一旦去不成台湾，就流亡菲律宾。
  事实上，在美国的高压和利诱之下，在大陆兵败如山倒的冲击下，陈诚对待蒋介石这位“故主”，内心是有过矛盾和冲突的。他曾设想蒋介石从此归隐林泉，颐养天年，不再出山。
  由于对陈诚态度把握不定，蒋介石在上海失守后没有直接飞往台湾，而是走一站停一站，5 月17日下午1 时，蒋自定海机场起飞，下午4 时50分到达马公岛；28日又飞冈山，再转高雄寿山；6 月20日下午飞抵桃园机场，旋即转至大溪，逶迤至6 月24日才到达台北草山。短短的路程，蒋介石竟用了月余时间，足以证明蒋介石十分小心谨慎。
  对陈诚的态度和蒋介石去台湾时的犹豫，吴国桢有一段回忆文字：“1949年5 月，蒋先生自舟山致电陈诚，告有赴台之行，陈在24小时未行复电，蒋只好改从高雄登岸，因高雄市非陈势力范围。孙立人、彭孟缉等往迎，蒋劈头第一句话：”我在此地安全吗？‘孙立人回答：“由我们保护，有什么不安全？’”
  6 月24日，陈诚亲自从大溪前来欢迎蒋介石到台北。蒋介石看中了台北市北13公里外的草山。因觉草山有“落草为寇”之嫌，于是改名为阳明山，以纪念他一生崇拜的明代哲学家王阳明。
  7 月初，蒋介石在阳明山设总裁办公室，下设党务、经济、军事、宣传、国际问题研究、秘书、情报、警卫、总务9 个小组及一个设计委员会。8 月1 日开始办公。
  经过一波三折，蒋介石终于在台北安顿下来。但此时蒋介石的心仍没放在台湾，他只是以台湾作为最后的栖身之地，他还想“以在野之身”指挥大陆的残兵败将作困兽之斗。直到这年12月西南战役败局已定，12月10日蒋介石才由成都凤凰山机场逃向台湾。从此，中国国民党蒋氏集团开始了偏安台湾的时期。
  刚到台湾时的蒋介石，心情极为沉郁。
  一年一度的圣诞节就要到了，为了调节蒋介石的情绪，蒋经国鼓励父亲带全家外出过节。
  12月24日，蒋介石带着全家自台北往游日月潭，住涵碧楼。在游船上，蒋竟钓到一条5 尺长的大鱼，以后日月潭将此大鱼的照片陈列展览。很迷信的蒋介石见钓到大鱼非常高兴，不断地说：“好！好！”冰冷的面孔也露出了很久没有出现过的笑意。这件小事使蒋氏父子认定新的一年必然顺利。
  圣诞节晚，蒋介石在涵碧楼写下这样的文字：“从前种种，譬如昨日死，今日种种，譬如今日生。过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败而绝望矣。如余仍能持志养气，贯彻到底，则应彻悟新事业，新历史，皆从今日做起。
  “近日独思党政军改革方针与着手之点甚切，此时若不能将现在的党彻底改造，决无法担负革命工作之效能也。其次为整军队，以求内部转纯，团结一致。”
  但没过几天，共产党的元旦对台广播又使蒋介石的心情悒郁起来。
  “伟大的人民解放军，绝不放弃向全国进军的立场。我们绝不能容忍国
  民党反动派把台湾作为最后挣扎的根据地。中国人民解放军斗争的任务，就是解放全中国，直到解放台湾、海南岛和属于中国的最后一寸土地为止。我们特别强调，中国人民包括台湾人民，也绝不容许美帝国主义对台湾或任何其它中国领土的非法占领。“
  蒋介石不禁自问：“台湾真的无法自守了吗？”
  1950年，就在蒋介石忐忑不安中来临了。
  要解放台湾，是中共中央军委和毛泽东早就定下来了的。
  早在1949年5 月上海战役结束之后，蒋介石把大本营偷偷撤往台湾，中央军委就已开始策划台湾战役了。
  当时，中央军委责成第三野战军副司令员粟裕组织三野部队进行攻台准备。
  因华东地区许多地方还未解放，又需要分兵进行剿匪，于是粟裕只能抽出三野主力兵团第九兵团的4 个军进行攻台训练，同时第九兵团还要兼任上海地区的警备。
  后因三野第七、第十兵团在进行扫清台湾外围屏障的浙东和福建沿海作战中，在金门、登步两次受挫，中央军委和第三野战军领导人意识到渡海攻台的艰巨性，以4 个军进攻台湾的计划被迫进行修改。
  随着三野首长对渡海作战艰巨性的认识不断提高，台湾战役计划一再修改。
  1949年秋天，三野制定的台湾战役计划投入兵力是8 个军，其中以第九兵团的第二十军、第二十三军、第二十六军和第二十七军共4 个军为第一梯队。
  1949年末，第三野战军再次修改计划，决定攻台兵力增加到12个军。
  中央军委马上同意了这个意见。
  另外，此时攻台还有一个有利条件，即美国公开表现出与国民党当局拉开距离的政策，一般估计攻台时美军不会介入。
  粟裕在《华东军区1950年政治工作指示》中，对此这样解释：“直接参战在政策上、军事上都是对美帝不利的，所以美帝只能间接参战，如动员日本的‘志愿兵’去帮助蒋匪。”
  基于这种估计，第三野战军在研究台湾战役时，曾设想同日本援蒋军人作战的可能性。
  其实，当时日本尚未从战败中恢复过来，经济千疮百孔，愿意替蒋卖命的人很少。
  鉴于当时的国际国内形势，中央军委认为应在尽可能短的时间内完成台湾战役的准备，早日完成解放全中国的任务，以实现祖国的统一。