从1932年到抗战前夕，赵祖康倡议和组织了中国交通委员会，订立了中国最早的26种交通章程。 1939 年他又策划组织了牌照管理处。从此中国的交通有了统一的规则和制度。赵祖康还组织了公路桥梁标准检验委员会，使大干线上的桥梁由载重3 公吨提高到可通过载重15公吨的普通炮车。
  抗战胜利，赵祖康醉心于“复兴建设”。他绘制了“抗战胜利后10年内完成25.3万公里新公路”的蓝图。他到处呼吁：“我们要有自己的汽车工厂！”
  “我们要有自己的桥梁配制工厂！”“我们要有自己的燃料提炼厂！”“我们要有自己的公路安全设计、公路人员训练、公路技术研究！”但尽管他声嘶力竭、尽管他心力交瘁，所有的美丽蓝图都被现实撕碎了。他朦胧地意识到，在政治腐败的国家，个人的理想是多么微不足道，多么渺小！他仿惶，他苦恼，正在这时，经过一位亲友介绍，他认识了地下党的一位“李小姐”，那是1949年2 月4 日的事。从此以后，他常和“李小姐”晤面，并从“李小姐”处拿到一本印有毛泽东《论联合政府》与《目前形势和我们的任务》的书。他把毛泽东的著作小心地包上了《论美军登陆》的保护色封面，津津有味地关门读起来。直到这时，他才隐隐约约地见到一条拯救中华民族的光明之路。
  南京解放后，工务局的一个副局长悄悄地告诉他，共产党的电台广播说：希望赵祖康、颜惠庆、张元济……等几位先生留下来，不要跟国民党走。听到这一消息，赵祖康又喜又惧。这一下，国民党恐怕不会放过他了。当5 月23日深夜他接到市府打来的电话，叫他赶快去一趟时，他还以为国民党特务发觉了他与中央地下党的关系。可是事态的发展出乎他的意料。当他急急忙忙赶到市府大楼见到代理市长陈良时，陈良苦笑着说：“我们要走了。上海市长想请你代理。”赵祖康听了吃了一惊，忙推辞说：“时势这么紧张，我是胜任不了的。”陈良说：“我想来想去，你代理市长最适当。因为：第一，你在市府现任各局长中，工作年头最长，而且在同人中也没有什么恩怨；第二，你办事认真，操守也好，是个‘标准官员’，能够得到市民的信任；第
  三，你是个技术人员，没有政治派系，对方来了，也不致同你为难。“赵祖康仍表示辞谢，并且提出另外三个人选，陈良摇摇头：”我已全联系过了，都不肯干，现在只好请你勉为其难了。“谈话过程中，赵祖康不禁想起”李小姐“曾对他讲过，”如果有机会，应该把上海政权接过来。“想到这，赵对陈说：”可以考虑遵命。“陈良说：”就这样定了。“赵祖康又伺：”代理市长该代理些什么？“陈回答：”只要做两件事：一是维持秩序；二是办理移交。“赵祖康一听，连说：”办理移交好办，可是维持秩序会有困难。“
  陈良说：“你放心！”并从桌上取出一封行政院长4 月29日写给他的信给赵看，大意是：南京撤退时秩序很乱，治安破坏，影响了国际视听，故要求陈良，万一上海紧急时，极力维持社会治安，所有警察、保安队和义务警察等均不必撤走。随后，陈良生怕赵祖康反悔，赶紧当面写了委任“手令”，交赵保存，又令秘书郑瑜将一方用红布包好的市府大印递给赵祖康。这之后，赵祖康竭力维持上海秩序。为此，他特地找了毛森临逃跑前任命的警察局副局长陆大公，叫陆切实维持好秩序。5 月24日下午，他又特地找了神情冷冰的陈大庆，叫陈在撤退部队时，不要与共军太接近，以免发生大的冲突。5 月26日，他又亲自给上海邮政总局局长王裕光打电话，叫他无论如何想办法劝降据守在邮政总局大楼的国民党军队，以免邮政大楼遭受破坏。到了5 月27日下午，对赵祖康来说，已没有多少事可干了。接到陈毅的“条谕”后，他再次亲自检查每一块打蜡地板亮不亮，各245个房间是否还有反共的标语。
  5 月28日，上海江西路九江路口市府大楼，面目一新。红旗在蓝天下飘场，马路台阶清理得干干净净。大门口，戴着红袖章的人民纠察队和军装整齐的解放军战士并肩肃立，一切都在等待着庄严时刻的到来。
  下午2 时正，陈毅偕同副市长曾山、韦悫两同志以及潘汉年，来到了市府大厦。同行的还有刘晓、周林等。他们顺着黑色大理石的阶梯，径直来了二楼145“市长办公室”。陈毅环顾了一下这个宽大的扇形房间，东面是窗户，当中铺着华贵的深红色地毯，一张宽大的办公桌对着门摆在正中，桌上摆着好几部颜色各异的电话机，对着门的墙上，挂着几幅可以上下拉动的上海市区地图，桌子后面摆着一张黄皮大扶手椅，高高的椅背上雕满花纹。陈毅大步走过去，往椅子上一坐：“国民党市长派头不小啊！”
  陈毅落座后，其余人也各就各位。一切准备就绪，陈毅对熊中节说：“请赵祖康进来！”
  此时的赵祖康正怀着忐忑不安的心情端坐在会议室里候命。一听召唤，他整整西服领带，走进门来。先朝陈毅一个九十度鞠躬，又给其他人一个六十度鞠躬。
  陈毅问：“你就是国民党伪市政府代理市长赵祖康吗？”
  赵祖康小心地回答：“是。”
  “军管会的命令你执行得如何？”
  “条条照办了。”
  “资产、档案呢？”
  “完整无损，可——查点。”
  例行公事地问完了该问的问题后，陈毅站起来，微笑地握了握赵祖康的手。这时他已不再把赵祖康作为一个伪市长看待了，他指了指桌子对面的椅
  子说：“赵先生，请坐。”
  和赵祖康随便地谈了几句，询问了陈大庆、陈良逃跑的情形后，陈毅站起来，说：“好吧，我们去跟旧市府同人们见见面。”转过身，他又问赵祖康：“是不是按我的意思，把工役、司机、传达都一起叫来了？”“是是，都叫来了。”
  二楼小礼堂里，已挤满了二三百人。大会由人民政府秘书长周林主持。
  当陈毅率众人进入会议厅时，与会者全体肃立。周林宣布：“现在请陈毅市长讲话。”与会者礼貌地拍了拍手，他们不知道这位新市长将如何处理自己这批人，但他们很快就听到陈毅说：“诸位没有去台湾，很好。我们表示欢迎。”短短的一句话打消了这批旧市府职员们的思想包袱。陈毅接着说：“蒋介石背叛革命，统治了中国23年，并没有实行孙中山先生的三民主义，反而搞得民不聊生。”讲到这里，他指着墙上挂着的孙中山像，说：“怎么对得起他！历史是无情的，蒋介石现在逃跑了，他是不会甘心失败的。我看还是甘心的好，不甘心最后是要完蛋的！”陈毅停了停，又接着说：“诸位老市府的朋友们，你们大都是受过高等教育的。你们应该深切了解，上海的解放是一个伟大的变革，这次解放军的胜利，不是共产党一党的胜利，跟过去甲打倒乙，乙打倒甲的胜利根本不同。我希望大家各安职守，努力学习，改造世界观，为革命，为人民，多做些贡献。共产党是量才录用的，只要你们服从命令，办好移交，我们的党是不会埋没人才的。”
  一席话，深深地感动了与会者，激起了热烈的掌声，与会者再也不觉心胸郁闷了。赵祖康的秘书陆槐清，当晚在自己的日记中写道：“人民解放军三野司令员，现任军管会主任陈毅将军，今天以上海市人民政府市长身份来市府讲话。简短的一刻钟讲话，给人们的印象明爽深刻，意味深长，讲话亲切，语调谦虚，尤其是不以胜利者自居、对人诚恳信赖这一点上，更使人深为感动。”
  从小礼堂出来后，副市长曾山、韦悫、潘汉年，分别接见旧市府247 各局、处长，证询意见。陈毅再次将赵祖康请进了办公室，与他侃侃而谈。赵祖康表示今后想去交通大学教书。陈毅微笑地摇摇头。赵祖康不禁犹疑起来：自己毕竟是国民党的高级官员，共产党可能下会那么轻易宽恕和谅解吧，陈毅看出了他的心思，对他说：“赵先生，不要有其它想法。你留下来是对的。国家正需要人才，你可以尽情发挥你的专长。我们已考虑好了，决定请你继续担任工务局长的职务。”“我？！”赵祖康大吃一惊。“恐怕工作很难做好。”
  陈毅诚恳地笑着说：“赵先生，我们是一定能很好合作的。”陈毅的这句话一直铭刻在赵祖康的心上。31年后，这位已担任了上海市副市长、全国人大代表的老先生，逢人还说：“我终生都不会忘记陈毅同志那句出乎至诚，感人肺腑的话——‘我们是一定能很好合作的’，这句话在我一生中许多重要时该都起过作用。他帮我作了一种选择。历史证明：选择对了。”
  上海伪市政府顺利接管标志着上海市人民政府成立。同日上海市军事管制委员会和淞沪警备区（后改称上海警备区）成立，军事管制委员会主任由陈毅兼任。淞沪警备区司令兼政治委员由第九兵团政委郭化若担任。
  5 月29日，四川路桥头，一座壮观的淡红色建筑物，里面不时地传来阵阵掌声，资源委员会的接管仪式正在这里举行。陈毅在百忙中亲临参加。负责财经方面接管工作的副市长曾山，重工业处处长孙冶方、副处长程望、李
  文采，原资源委员会副委员长吴兆洪、原资委会各级干部和所属上海各企业负责人约200 人参加了这个仪式。